Het idee voor de podcast kwam van Josh zijn vrouw Jordana Jacobs, die nog nooit een aflevering van de komedieserie zegt te hebben gezien. "Ik wil ooit dit ding waar jij tien jaar van je leven aan hebt besteed, weleens zien", zei Jordana volgens Thomas tegen haar man. Daarop besloten Josh en Craig om in een podcast terug te blikken op de serie aan de hand van oude verhalen en interviews met speciale gasten.

De podcast gaat op 10 maart in première. How I Met Your Mother ging op 19 september 2005 in première en ging over de vrijgezel Ted Mosby (Josh) die in het jaar 2030 zijn tienerkinderen vertelt wat er allemaal voorafging aan het moment dat hij hun moeder ontmoette. Ook Neil Patrick Harris, Cobie Smulders, Jason Segel en Alyson Hannigan waren in de negen seizoenen tellende serie te zien.

In 2022 kwam de spin-off How I Met Your Father uit met in de hoofdrol Hilary Duff, die haar zoon vertelt hoe ze zijn vader heeft ontmoet. Die serie was niet zo'n succes en werd al na twee seizoenen gestopt..